Tạp chí Elle Man đánh giá "Đừng làm trái tim anh đau" là một bản tình ca mùa hè rất phù hợp với thời điểm hiện tại.

"Phần âm nhạc của nam ca sĩ tuy nghiêng về chất Pop đại chúng nhưng vẫn có những điểm nhấn rất “Sơn Tùng” như đoạn bridge viết bằng lời rap hay cách hát đôi chỗ trễ nhịp, lối phát âm đậm chất riêng biệt… Nhìn nhận sản phẩm này trong một hành trình âm nhạc của nam ca sĩ gốc Thái Bình, có thể thấy  anh vẫn đang không ngừng thể nghiệm để sản phẩm sau khác sản phẩm trước.Ngoài ra ở tuổi 30, Sơn Tùng cũng phải khác biệt với 10 năm về trước. Người nghệ sĩ cũng phải lớn lên cùng với âm nhạc. Nếu giai đoạn đầu, Sơn Tùng muốn khuếch trương cái tôi tuổi trẻ, muốn định nghĩa được thế nào là “M-TP”, thì giờ đây việc đó đã không còn cần thiết. Vì vậy, "Đừng làm trái tim anh đau" cho thấy Sơn Tùng đang hướng đến tệp khán giả rộng và đại chúng hơn. Đó vẫn là lựa chọn tốt và đúng đắn, phù hợp với những trải nghiệm ngay lúc giờ đây của bản thân anh – một người đàn ông sau những xốc nổi tuổi trẻ đã bình lặng và nhẹ nhàng hơn trong nội tâm mình." – Tuấn Anh

Về mặt hình ảnh, L'Officiel đánh giá "Đừng làm trái tim anh đau" giống như những khung hình quảng cáo đậm tính minh hoạ thay vì một sản phẩm nghệ thuật: "Vì thế, có thể coi lối phát triển của Sơn Tùng dựa trên bề rộng hơn là bề sâu, hướng tới tệp người nghe mới, đại chúng hơn là tập trung thể hiện cái tôi âm nhạc. Từ đó, khoảng cách lớn dần với một bộ phận khán giả quen thuộc là thứ mà hình tượng “tổng tài” của Sơn Tùng phải đặt xuống."[3]

Tuy nhiên, khác với những bài nhạc lãng mạn thường thấy, Sơn Tùng vẫn giữ được sự sắc sảo ngay trong một vài chi tiết tương phản được cài cắm trog bài. Một tựa đề khá bi luỵ "Đừng làm trái tim anh đau" hoá ra lại truyền tải âm nhạc tươi vui, hạnh phúc tựa như trong lễ đường. Và một MV ngọt ngào hoá ra chỉ là sản phẩm tưởng tượng của chàng trai do Sơn Tùng hoá thân. Cái kết dẫu không mới, nhưng phản chiếu bối cảnh hiện thực và mở ra vài suy ngẫm đa chiều. MV kết lại bằng bầu không khí ảm đạm trên chuyến tàu, ai cũng mặc đơn sắc giống nhau, dường như mỗi người là một cá thể cô lập. Chi tiết này tạo cảm giác đối lập với hành trình tình yêu ngọt ngào nhưng kém chân thật ở trên. Đây là một khoảnh khắc khá đắt, gợi nên hiện thực lẫn suy tưởng, từ đó tạo nên điểm rơi phù hợp cho MV này. – Y My